Serial opowiada o losach ulubieńca widzów, znanego z serialu „Family Guy: Głowa rodziny” - cichego i spokojnego sąsiada Griffinów - Clevelanda Browna, który powraca do rodzinnego miasteczka w Wirginii, gdzie osiada ze swoją szkolną miłością, jej niezdyscyplinowanymi dziećmi i swoim czternastoletnim synem Clevelandem Juniorem. W Wirginii czeka na niego kilka niespodzianek: Roberta – zbuntowana pasierbica, Rallo – pięcioletni pasierb, który kocha kobiety oraz gromada sąsiadów, a wśród nich głośny grubianin Lester, maminsynek Holt oraz religijna para mówiących niedźwiedzi - Tim i Arianna. W czwartym sezonie Cleveland odkrywa kryjący się za muzyką hip hopową spisek, realizuje swoje marzenia o zostaniu baseballistą oraz zaprzyjaźnia się z rodziną nowego lekarza.