Kariera Jamesa była nieprzewidywalna, a na albumie "Grapefruit Season" artysta obiera kolejne zaskakujące kierunki. Krążek został wyprodukowany przez samego McMorrowa we współpracy z takimi artystami jak: Paul Epworth, Kenny Beats, Lil Silva, czy Patrick Wimberly (Chairlift). Piąty projekt Jamesa był nagrywany w Londynie, Los Angeles i Dublinie, głównie przed początkiem pandemii. Opowiada on o życiu jako permanentnym chaosie, ale także o braku kontroli nad życiem mimo upływających lat.
Każdy z utworów zawiera charakterystyczny cząstkę artysty - jego głos i wyobraźnię. Brzmienie na płycie krąży na przestrzeniach dancehallu, soulu, country i R&B. Sam tytuł "Grapefruit Season" jest zainspirowany czasami, kiedy piosenkarz był jeszcze dzieckiem. Obserwował wtedy swoją matkę jedzącą grejpfruta. Dotarło do niego wtedy, że nie wszystko co jest dla Ciebie dobre, musi być przyjemne. W nowym projekcie James ukazuje emocjonalne wzloty i upadki oraz opowiada o ryzyku jakie musiał podjąć od czasu swojego debiutanckiego albumu "Early In The Morning".
"Za każdym razem kiedy wychodzi nowy kawałek, albo album dostaje wiadomości z prośbą o opisanie różnych historii o tym jak te utwory powstawały, skąd wzięły się na nie pomysły i co one znaczą. Prawda jest taka, że ja po prostu żyje, a pomysły pojawiają się w naturalny sposób. Kiedy już je nagram, zaczynam się martwić czy są wystarczająco dobre, czy ja sam znaczę wystarczająco dużo, żeby one miały wartość. W tym roku wszyscy dostaliśmy ogromną lekcję cierpliwości. Nie czuje się, jakbym nauczył się cierpliwości, właściwie to czuje się odwrotnie - niecierpliwy. Skończyłem ten album w zeszłym roku i nagle świat się zatrzymał, więc ja też musiałem się zatrzymać.
Pamiętam jak płakałem w moim samochodzie, kiedy dowiedziałem się że musimy przełożyć premierę albumu na 2021 i wtedy napisałem singiel "Waiting". To utwór o współczuciu do samego siebie i o rozmawianiu z jedyną osobą w moim życiu, która rozumie w jak dziwnym miejscu jestem i która kocha mnie za to kim jestem jako człowiek, a nie za to co przedstawiam i tworzę, bo ludzie ode mnie tego oczekują. Nie wiem czy to ma jest logiczne, ale "Grapefruit Season" mówi, że nic nie ma sensu. Nic nie może być stałe. Muzyka to nie artefakt zawierający jakieś głębsze znaczenie, tylko sposób na przeniesienie się w inne miejsce. Nie mówię, że muzyka nie może zawierać umykającego zrozumieniu elementu. Uważam, że ten album jest naprawdę dobrze zrobiony. Po prostu twierdze, że koniec końców muzyka to prosta, surowa idea, która nie musi błyszczeć, żeby działać. " - mówi James Vincent McMorrow.