Will Freeman (David Walton) wiedzie wygodny żywot singla bez zobowiązań. Dzięki piosence, która stała się wielkim hitem ma zagwarantowane dochody do końca życia, jest więc wolny i może robić, co chce. Jego beztroską egzystencję zakłóca wprowadzenie się do sąsiedniego mieszkania Fiony (Minnie Driver), matki samotnie wychowującej 11-letniego Marcusa (Benjamin Stockham).
Chłopak pojawia się bez zapowiedzi w domu Willa, co nie jest na rękę gospodarzowi, do czasu gdy odkrywa, że kobiety nie potrafią się oprzeć samotnym ojcom. Will zawiera z Marcusem umowę: chłopak ma udawać syna Willa przed jego dziewczynami, a w zamian może odpoczywać u niego po szkole, grać w ping ponga i delektować się stekami, których Fiona jako weganka nie toleruje. Wkrótce Will zaczynanie tylko doceniać towarzystwo chłopca, ale też się o niego martwić. Rodząca się miedzy nimi przyjaźń uświadamia mu sporo nowych rzeczy o nim samym i o tym, jak troszczyć się o innych.
Serial "Był sobie chłopiec", podobnie jak film z 2002 roku, jest oparty na powieści Nicka Hornby'ego, autora takich przebojów jak "Była sobie dziewczyna", "Miłosna zagrywka" czy "Przeboje i podboje". W napisanie i wyprodukowanie serialu zaangażowała się duża grupa osobistości Hollywood, odpowiedzialna za powstanie i sukces filmu kinowego z Hugh Grantem. Znaleźli się wśród nich bracia Weitz ("Mrówka Z", "Złoty kompas" (Chris Weitz), "W doborowym towarzystwie" (Paul Waitz)), Jason Katims (serial "Parenthood"), Peter Hedges ("Ja cię kocham, a ty z nim", "Wizyta u April"), Tim Bevan ("Les Misérables - Nędznicy", "Big Lebovski", Fargo"), Eric Fellner ("Anna Karenina", serial "Dynastia Tudorów"), Liza Chasin ("To właśnie miłość", "Pokuta", "Duma i uprzedzenie" ), Jane Rosenthal ("Poznaj mojego tatę", "Depresja gangstera" czy wreszcie sam Robert De Niro ("Wrogowie publiczni", "Pokój Marvina").
Do roli głównej zaangażowano Davida Waltona, aktora znanego dotychczas głównie z seriali, takich jak "Bent" czy "Perfect Couples". Na planie towarzyszy mu doświadczona aktorka Minnie Driver, która rozpoczęła karierę u boku Chrisa O'Donnella i Colina Firtha w filmie "W kręgu przyjaciół" z 1995 roku. Widzowie mogą ją ponadto pamiętać z ról w takich produkcjach, jak "Uśpieni", "Zabijanie na śniadanie", w którym zagrała z Johnem Cusackiem czy "Buntownik z wyboru" z Mattem Damonem, Benem Affleckiem i Robinem Williamsem. W uroczego 11-latka, który podbija serce zakochanego w sobie bon vivanta wcielił się Benjamin Stockham, zdolny nastolatek, który od czasu debiutu w 2008 roku zdobył już dwie nominacje do Young Artist Award za role w serialach "Zabójcze umysły" i "Sons of Tuscon". W "Był sobie chłopiec" gra też Al Madrigal, a gościnnie występuje znana z filmów "Iron Man" Leslie Bibb oraz Adrianne Palicki ("G.I. Odwet", "Czerwony świt").